年轻的张乐平成了上海滩上颇有名气的三位专职漫画家之一。社会日报、时代漫画、时代画报、新闻报、新闻夜报、现象漫画、独立漫画、上海漫画、中国漫画、漫画界、漫画之友、牛头漫画、群众漫画、泼克、电影艺术、美术杂志、论语、多样文艺、青青、立报等等,上海的报章杂志上都刊登有张乐平的漫画作品。

1935年,春夏之交张乐平笔下的三毛漫画形象在上海诞生,其奇特的造型立即引起广大读者的注意。三毛这一典型形象深刻表现了旧中国流浪儿童的苦难生活,揭露了不合理的社会制度,以后又被改编成电影故事片、木偶片。
1936年,为筹组全国漫画家协会,当时有7位知名漫画家先行被推定为漫画家协会上海方面的筹备委员,张乐平是其中最年轻的一员。
1937年抗战爆发,青年张乐平与上海一些漫画同仁迅速成立救亡漫画宣传队,由叶浅予为领队,张乐平为副领队,率队离沪宣传抗日。

1938年,叶浅予因公赴香港,由张乐平主持漫画宣传队队务。
1939年,漫画队在桂林兵分两路,张乐平担任其中奔赴前线的队长,坚持战斗至抗战胜利。张乐平先生是当时在中国坚持战斗岗位最久、辗转各省各地最多的漫画家。他率领救亡漫画宣传队战斗在沪、苏、鄂、皖、浙、湘、桂、赣、闽、粤诸地。
1940年,张乐平在上饶战区担任漫画宣传队队长,并出任《前线日报》副刊“星期漫画”主编。第二年,又在金华参加进步画刊《刀与笔》的筹备与编辑工作。张乐平在东南地区一带坚持漫画宣传工作直到抗战胜利。

1945年,张乐平从广东重返上海,开始新的漫画创作生涯。
1946年,在上海参与发起上海美术作家协会和上海漫画家协会。同年,《三毛从军记》在上海《申报》发表,引起轰动。第二年,另一部传世之作《三毛流浪记》在《大公报》连载,激起社会强烈反响。这一时期,张乐平的漫画作品大胆地反映了深刻的社会矛盾。
1949年4月,在宋庆龄的支持下,张乐平举办了三毛原作画展,并义卖三毛原作及各种水彩、素描、写生画,筹款创办“三毛乐园”,收容流浪儿童。

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